Rodák z mestečka Dronfield začínal s futbalom v miestnom AFC, odkiaľ sa presunul do Aston Villy a v jej drese sa dostal do Premier League. V roku 2008 prestúpil do Boltonu Wanderers, kde sa vypracoval až do národného tímu Anglicka a siahla po ňom Chelsea, s ktorou zažil najúspešnejšiu časť kariéry.
Počas siedmich sezóna na Stamford Bridge dvakrát vyhral Premier League, rovnako dva razy Európsku ligu aj FA Cup a raz sa tešil z úspechu v Lige majstrov. Trikrát bol v najlepšej jedenástke sezóny najvyššej anglickej súťaže.
Dve sezóny strávil v Crystal Palace a predošlý ročník bol hráčom Bournemouthu. Od mája tohto roku sa ocitol bez klubu. Kariéru oficiálne ukončil až teraz.
Cahill odohral za národný tím Anglicka 61 zápasov, strelil päť gólov. Dostal sa na MS 2014 a 2018, takisto bol súčasťou Albionu na európskych šampionátoch 2012 a 2016.