Wilkens patrí medzi päť basketbalových osobností, ktoré boli uvedené do Siene slávy v kategórii hráč (1989) aj tréner (1998). Do Siene slávy sa dostal dokonca aj tretíkrát, pred 25 rokmi ako člen zlatého olympijského tímu z olympiády v Barcelone. V roku 1992 pôsobil ako asistent pri hviezdnom výbere Američanov, o štyri roky neskôr v Atlante už bol hlavným koučom.
"Ovplyvnil životy nespočetného množstva mladých ľudí aj generácií hráčov i trénerov, ktorí považovali Lennyho nielen za skvelého spoluhráča či trénera, ale aj za výnimočného mentora," povedal komisár NBA Adam Silver o bývalom rozohrávačovi, ktorý strávil v lige 15 sezón v dresoch St. Louis, Seattlu, Clevelandu a Portlandu.
Trénerom bol v rokoch 1969 až 2005 v tímoch Trail Blazers, Cavaliers, Atlanty Hawks, Toronta Raptors a New York Knicks. Keď ukončil trénerskú kariéru, držal rekord s 1 332 výhrami v základnej časti. Neskôr ho prekonali Don Nelson (1 335) a Gregg Popovich (1 390). Do Siene slávy boli okrem Wilkensa uvedení ako hráč i tréner aj John Wooden, Bill Sharman, Tom Heinsohn a Bill Russell.