Cunningham teraz beží štvorročný kontrakt, ktorý mu vynesie celkovo 45,6 milióna dolárov. Talentovaný rozohrávač strávil v Pistons celú svoju doterajšiu kariéru. Detroit bol v minulej sezóne najhorším tímom ligy, no bývalá jednotka draftu si vďaka priemerom 22,7 bodu a 7,5 asistencie na zápas vytvorila osobné maximá a zažila najlepšiu sezónu v kariére.
Cunningham vynechal väčšinu sezóny 2022/23 pre únavovú zlomeninu nohy, pre ktorú musel podstúpiť operáciu. Pistons sa na Cunninghama spoliehajú, počítajú s ním ako s budúcou superhviezdou. Detroit posilní do nového ročníka aj bývalý útočník Philadelphie 76ers Paul Reed, z rovnakého tímu sa po ôsmich sezónach vracia Tobias Harris.