Tillman už má bohaté skúsenosti s hraním v Nemecku. Rodák z Norimbergu sa dostal do akadémie Bayernu v 13 rokoch, v ročníku 2021/22 si za Bavorov odkrútil debut v Bundeslige. Následne zbieral skúsenosti na hosťovaní v mužstve glasgowských Rangers, v lige si pripísal bilanciu 10+4 a bol vyhlásený za najlepšieho mladého hráča sezóny.
Potom sa presunul do PSV, holandský celok zaplatil za vypožičanie a následnú trvalú kúpu 13 miliónov eur. Po dvoch skvelých sezónach si vyslúžil pozornosť niekoľkých klubov z TOP 5 európskych súťaží, podpis mladíka nakoniec získal Leverkusen.
Tillman sa tak vracia do Nemecka tri roky po odchode z Bayernu, odkiaľ si to namieril do Škótska a potom do spomínaného PSV. Za celok z Eindhovenu sa v oboch z posledných dvoch sezón priamo podieľal minimálne na 20 góloch naprieč súťažami.
Prednostné právo na spätné odkúpenie hráča mal práve mníchovský klub, po vypršaní tejto lehoty však využil svoju príležitosť Leverkusen a dosiahol dohodu s PSV. Tillman bol hlavným prestupovým cieľom celku Die Werkself po tom, ako sa z Floriana Wirtza stal rekordný predaj klubu.