Zranenie si anglický reprezentant privodil počas prvého semifinálového zápasu Európskej ligy proti Bodö/Glimt (3:1). Tréner Ange Postecoglou spočiatku dúfal, že nejde o nič vážne, ale výsledky vyšetrení potvrdili poškodenie väzov. Operácia nie je potrebná, napriek tomu Maddison vynechá začiatok prípravy, ktorá sa v Tottenhame zvyčajne začína v prvej polovici júla.
Maddison chýbal už pri nedeľňajšej remíze 1:1 na pôde West Hamu a jeho absencia znamená pre Spurs veľkú stratu. V tejto sezóne odohral 45 súťažných zápasov, v ktorých strelil 12 gólov a pridal 11 asistencií. Po predchádzajúcich zdravotných problémoch sa dostal do formy a pred zranením nastúpil v siedmich z ôsmich stretnutí.
Tottenham navyše nemôže počítať s Lucasom Bergvallom, ktorý je tiež mimo hry so zranením členka. Dlhodobo chýbajú aj kapitán Heung-Min Son a obranca Radu Dragusin, čo pre Postecogloua predstavuje vážne komplikácie nielen v boji o finále EL, ale aj pri plánovaní novej sezóny.