Hoci debutoval v roku 1999 a na Eure 2000 dvakrát nastúpil z lavičky, Heskeyho kariéra v drese Anglicka sa naplno rozbehla až o rok neskôr. V daždivom Mníchove v septembri 2001 vtedajší hráč Liverpoolu skóroval a spečatil slávne víťazstvo 5:1 nad Nemeckom v kvalifikácii na majstrovstvá sveta, ktoré podľa jeho slov bolo najlepším duelom kariéry.
Keď si upevnil miesto v tíme Svena-Görana Erikssona, zabezpečil si splnenie jedného zo svojich najväčších snov – o rok neskôr bol vybraný medzi 23 hráčov reprezentovať Anglicko na MS 2002, ktoré organizovalo Japonsko s Južnou Kóreou.
"Úplne na vrchol," hovorí rodák z Leicesteru Heskey na otázku, kde by zaradil účasť na majstrovstvách sveta medzi najväčšie momenty kariéry. "Ako dieťa – to sú tie spomienky, ktoré máš, keď sleduješ šampionát. Pozeral som na Johna Barnesa, Gary Lineker je z Leicesteru, takže som sledoval, ako dáva veľa gólov. A potom snívaš, že si raz na takom turnaji zahráš."
Aj keď si tento sen splnil už vo veku 24 rokov, rýchlo zistil, že to prináša aj určité úskalia. "Musíte spolu vychádzať a treba si uvedomiť, že mnohí z nás vyrastali spolu. Poznal som Michaela (Owena), v tom čase som hrával v Liverpoole, takže som poznal viacerých hráčov odtiaľ. Je to zaujímavé, pretože ste v cudzej krajine, ale tú krajinu vlastne ani nevidíte. Vidíte len hotelové izby a rôzne miestnosti v hoteli. Nuda je náročná. Najmä pre hráčov, ktorí nevydržia ani sami so sebou a takých tam bolo pomerne dosť."
Heskey a anglický tím sa však počas turnaja v roku 2002 predsa len dostali aspoň trochu von, a to vďaka celebritnému statusu jedného zo spoluhráčov.
"Mali sme šťastie, že sme mali Davida Beckhama. Ten dokázal zavrieť celé nákupné centrum a my sme sa tam potom mohli len tak prejsť. Hlavne, aby sme vypadli z hotela."
Na ihrisku v Ázii skončilo Anglicko v skupine druhé vďaka víťazstvu 1:0 nad Argentínou a Heskey následne strelil svoj prvý gól na MS pri víťazstve 3:0 proti Dánsku v osemfinále. Hviezdami nabitý výber Brazílie však napokon zvíťazil tesne 2:1 a Angličanov vyradil.
Prehra, ktorá Heskeyho stále mrzí, pretože cítil, že on aj jeho spoluhráči mohli v tom lete dosiahnuť niečo výnimočné, keby nenarazili na celok s toľkými hviezdami. Vrátane podľa neho najlepšieho útočníka všetkých čias, Ronalda. "Keby nebolo Ronalda, Rivalda a Ronaldinha, pravdepodobne by sme mali naozaj veľkú šancu to vyhrať. Bolelo to a osobne som nebol pripravený ísť domov. Bol som pripravený ísť ďalej."
Útočník zostal dôležitou súčasťou anglického tímu aj po tomto šampionáte, no po Eure 2004 vypadol z nominácie a viac ako tri roky nebol povolaný. Počas tohto obdobia však nikdy nepochyboval, že si opäť oblečie reprezentačný dres. "Vedel som, že si ešte zahrám," spomína. "Vedel som, čo môžem mužstvu dať a priniesť. Bola to len otázka času."
Mal pravdu, a to najmä vďaka Owenovi. Obaja si počas spoločného pôsobenia v útoku Liverpoolu aj reprezentácie vybudovali silné puto a držiteľ Zlatej lopty z roku 2001 presvedčil trénera Anglicka Stevea McClarena, aby Heskeyho v roku 2007 opäť povolal. "Bol to Michael. Michael prehovoril. Povedal: 'Vezmi ho späť.' A áno, vtedy som sa vrátil a už som zostal."
Anglicko sa na EURO 2008 neprebojovalo, čo viedlo k angažovaniu uznávaného kouča Fabia Capella, ktorý mal mužstvo doviesť na majstrovstvá sveta 2010.
Capello si Heskeyho obľúbil a urobil z neho prvú voľbu vedľa Wayna Rooneyho v útoku. Hoci samotný Heskey s tým nemal problém, Talianova priamočiarosť mnohým prekážala.
"Bol v niektorých veciach veľmi tvrdý. Kričal, čo mne neprekážalo, pretože som bol na také prostredie zvyknutý už z akadémie, ale niektorí to nezvládali a nemali to radi. Párkrát som ho frustroval a vtedy hučal a hádzal vecami."
Capellov prístup však napokon úspech nepriniesol – jeho tím len tesne prešiel skupinou v Južnej Afrike po remízach s USA a Alžírskom a následne v osemfinále padol 1:4 s Nemeckom. Heskey síce považuje šampionát v roku 2002 za úspešnejší z oboch, na ktorých hral, no pripisuje to skôr kvalite hráčov než rozdielom medzi Erikssonom a Capellom.
"Myslím, že to bolo jednoducho o lepšej hráčskej kvalite," odpovedá na otázku, prečo to v roku 2002 išlo lepšie. "Mali sme naozaj špičkových hráčov. Nehovorím, že na tomto turnaji (2010) nie, ale v roku 2002 som mal pocit, že sme ich mali o niečo viac."
Na túto éru anglickej reprezentácie sa často pozerá ako na sklamanie. Tzv. zlatá generácia sa nikdy nedostala ďalej ako do štvrťfinále na MS či ME, pričom v tejto fáze skončila aj v rokoch 2004 a 2006. Heskey však s týmto hodnotením úplne nesúhlasí a tvrdí, že aj ďalšie veľké krajiny mali v tom čase rovnako silné výbery. Vyzdvihol kvalitu, ktorou disponovali Francúzi, Portugalci či Brazília.