Kakay sa narodil v anglickom mestečku Westminster a je odchovancom londýnskeho klubu Queens Park Rangers, v ktorého áčku pôsobil deväť rokov. V druhej najvyššej súťaži Championship odohral skoro sto zápasov. Okrem toho hosťoval v škótskych kluboch Livingston a Partick Thistle, ako aj v treťoligovom Chesterfielde.
Vo februári aktuálneho kalendárneho roka sa ako voľný hráč dohodol na zmluve s portugalskou Boavistou, kde bol spoluhráčom slovenského útočníka Róberta Boženíka. Odohral deväť stretnutí, dostal tri žlté a jednu červenú kartu. Od roku 2018 absolvoval 26 zápasov za národný tím Sierry Leone.
"Potrebovali sme vystužiť pravú stranu defenzívy. Osman je veľmi poctivý a skúsený futbalista. Má v sebe pracovitosť, disciplínu a futbalovosť. Dokazoval to v QPR aj v Boaviste. Je to typ futbalistu, ktorý nám chýba a som presvedčený, že k nám prichádza veľmi kvalitný hráč," povedal športový riaditeľ klubu Marek Sapara.
"Košice sa mi ako klub od začiatku rokovaní veľmi pozdávali a prispela k tomu aj debata s Róbertom Boženíkom. Povedal mi samé dobré veci. Som veľmi šťastný, že som v Košiciach a neviem sa už dočkať, kedy zasiahnem do hry," nechal sa počuť Kakay.