Pilling sa stal členom akadémie The Reds už ako päťročný a strávil v nej šestnásť rokov. Súťažný zápas za áčko síce neodohral, ale viackrát sedel na lavičke mužstva počas zápasov domácich pohárov, pred rokom odohral jeden duel prípravy. Na Anfielde si vyskúšal stretnutie proti španielskemu Bilbau.
Rodák z mestečka St Helens, ktoré leží neďaleko Liverpoolu, v posledných troch sezónach nastupoval primárne za mužstvo do 21 rokov, predtým bol kapitánom celku U18. Aj keď vstupuje do posledného roku zmluvy, tak anglický veľkoklub podľa všetkého opustí a rozšíri anglickú enklávu v Michalovciach.
Tie majú na súpiske trojicu Kido-Hart, Cottrell a Brosnan. Samotný Pilling sa nedostal do kádra nového kouča Iraolu na sústredenie do USA. Jeho prastarý otec Jack odohral v 40-tych rokoch minulého storočia za áčko Liverpoolu cez 100 súťažných stretnutí.