Až do Premier League
Di Canio sa narodil v rímskej robotníckej štvrti Quarticciolo, ktorú obývajú najmä fanúšikovia AS Rím. Napriek tomu začal svoju kariéru v tíme mestského rivala Lazia. V mladosti bojoval so závislosťou od sladených nápojov a s tým súvisiacimi problémami s nadváhou a chybami dolných končatín.
Jeho túžba po profesionálnom futbale však bola silnejšia a pomohla mu prekonať životné prekážky. Cestu odštartoval v roku 1987 v Ríme, ale v priebehu niekoľkých sezón si vyskúšal aj angažmány v Juventuse, Neapole a AC Miláno.
Po deviatich rokoch sa rozhodol skúsiť šťastie na Britských ostrovoch. Najprv v škótskom Celticu, následne v anglických tímoch, konkrétne v Sheffielde Wednesday, West Hame a Charltone. Najviac sa presadil pri Hammers, kde za štyri roky odohral 117 zápasov a strelil 47 gólov. Celkovo ich dal v Premier League 66.
Žiadny iný Talian ich nenazbieral viac. V roku 2004 sa vrátil do Ríma, kde odohral ďalších 50 stretnutí za milované Lazio. Kariéru ukončil o štyri roky neskôr v drese Cisco Roma v nižšej súťaži. Dokopy nastúpil na viac ako 500 ligových duelov a strelil viac ako 100 presných zásahov.
Osobnosť bez zábran
Di Canio zastával predovšetkým rolu podhrotového útočníka, avšak nastupoval aj ako ofenzívny stredopoliar alebo krídelník. Zdobila ho najmä kreativita a technická vyspelosť. Jeho zručnosti však výrazne pošpinilo kontroverzné správanie na ihrisku a niekoľko neslávne známych incidentov.
Jeden z jeho najzávažnejších priestupkov sa stal v roku 1988, keď ako hráč Sheffieldu Wednesday zrazil na zem rozhodcu Paula Alcocka po tom, čo mu ukázal červenú kartu. Za tento faul v zápase proti Arsenalu na Hillsborough dostal predĺžený zákaz činnosti na jedenásť stretnutí a pokutu 10-tisíc libier. Ešte väčší škandál spôsobil svojimi fašistickými gestami pri oslave gólov a víťazstiev počas svojho druhého pôsobenia v Laziu.
Okrem toho Di Canio priniesol do futbalového sveta mnoho zaujímavých momentov. Najmä jeden bol skutočne exkluzívny. Historický gól strelil pred 25 rokmi, 26. marca 2000. West Ham, kde ofenzívny univerzál strávil najdlhšie obdobie svojej profesionálnej kariéry, vtedy hral s Wimbledonom. Talian pomohol svojmu tímu k víťazstvu 2:1.
Možno jeho najkrajšie zakončenie v živote zapadlo k žrdi už v deviatej minúte. K ľavému okraju pokutového územia sa znášal polovysoký center, Di Canio si povyskočil, aby naňho dosiahol a z voleja trafil ťažkú loptu vonkajšou stranou pravej nohy. Hrací predmet preletel celé vápno a skončil v sieti pri vzdialenejšej tyči. Trefa bola neskôr vyhlásená za gól sezóny a v roku 2002 jednou z 10 najlepších za uplynulé desaťročie v Premier League.