Henderson sa s Ajaxom dohodol na rozviazaní zmluvy o rok skôr, v amsterdamskom klube stihol odohrať vyše 50 stretnutí naprieč všetkými súťažami. Jeho holandský angažmán sa každopádne skončil sklamaním, Ajax totiž v uplynulej sezóne tesne prehral boj o titul v Eredivisie s PSV Eindhoven. O služby Hendersona prejavili záujem popredné kluby z Anglicka i Európy, nakoniec však uspel Brentford.
Návrat do najvyššej anglickej súťaže má byť pre Hendersona kľúčový v kontexte medzinárodných povinností. Aj keď chýbal na Eure 2024, nový reprezentačný kouč Thomas Tuchel mu dôveruje. Pod jeho vedením bývalý kapitán Liverpoolu odohral tri zápasy. V tíme The Bees má tak šancu predovšetkým stabilizovať formu a svoju pozíciu v reprezentácii pred nadchádzajúcimi MS 2026.
Hendersonova kariéra je plná úspechov. Jej najdlhšiu časť strávil v Liverpoole, kde pôsobil 12 rokov a vyhral s ním Premier League, Ligu majstrov, FA Cup, dva Ligové poháre, MS klubov, Superpohár UEFA aj anglický Superpohár. V roku 2023 prekvapivo zamieril do saudskoarabského Al-Ettifaq, odkiaľ sa po necelom polroku vrátil do Európy, konkrétne do Ajaxu.