Dán sa sťahuje do severného Londýna na tri roky, kde nahradí Angeho Postecogloua po tom, čo bol Austrálčan minulý piatok prepustený zo svojej funkcie. Spurs zaplatili 10 miliónov libier za uvoľnenie Thomasa Franka spod zmluvy s Brentfordom, ktorá mala ešte dva roky platnosť.
Päťdesiatjedenročný kouč prevzal Brentford v októbri 2018 a o tri roky na to ho doviedol do Premier League cez play-off Championship. Počas štyroch sezón pomohol včelám etablovať sa medzi elitou, a to napriek pomerne skromnému rozpočtu.
Brentford skončil v poslednej kampani na 10. mieste, Tottenham dokonca o sedem priečok nižšie. Práve slabá forma v najvyššej anglickej súťaži viedlo predsedu Daniela Levyho k tomu, aby Postecogloua vyhodil, hoci dosiahol úspech v Európskej lige.
Postecoglou doviedol Spurs k ich prvej trofeji za posledných 17 rokov, keď ovládol s tímom finále v Bilbau proti United (1:0), no už o 16 dní neskôr sa s klubom rozlúčil.