De Winter, ktorý v minulosti prešiel mládežou Lierse, Zulte Waregem a Juventusu, má za sebou angažmán v Empoli a 57 súťažných štartov za Janov, počas ktorých strelil tri góly. V marci 2024 debutoval v belgickej reprezentácii proti Írsku a odvtedy za ňu nastúpil celkom trikrát.
Podľa skorších správ je prestupová čiastka približne 20 miliónov eur, z ktorých 20 až 25 % putuje do Juventusu. De Winter bude v Miláne nosiť dres s číslom 5. Belgický obranca je šiestou letnou posilou Rossoneri. Pred ním prišli stredopoliari Luka Modrič, Samuel Ricci a Ardon Jashari, obranca Pervis Estupiňán a brankár Pietro Terracciano.