Skúsený kouč sa v máji vrátil na lavičku, na ktorej pôsobil už v rokoch 2010 až 2014. Počas svojho prvého angažmánu získal s klubom titul v Serii A aj taliansky Superpohár "Cieľom tejto sezóny je návrat do Ligy majstrov, pretože klub ako AC Miláno musí hrať v Európe. Toto je pre mňa jediný cieľ od začiatku. Nebudeme sa obzerať späť, ale tešíme sa na budúcnosť," povedal Allegri novinárom v Singapure, kde sa jeho tím v stredu stretne v prípravnom zápase s Arsenalom.
Miláno skončilo v uplynulej sezóne na ôsmom mieste, neuspelo ani vo finále pohára proti Bologni a nekvalifikovalo sa do pohárovej Európy. To viedlo k odchodu Sergia Conceiçãa, ktorého nahradil Allegri. Na ceste k úspechom by mu mal pomôcť aj skúsený Chorvát Luka Modrič.
Víťaz Zlatej lopty z roku 2018 po trinástich sezónach opustil Real Madrid a prišiel do AC. Allegri verí, že tridsaťdeväťročný stredopoliar má stále čo ponúknuť a bude sa spoliehať na jeho bohaté skúsenosti a vodcovské schopnosti. "Modrič je osvedčený šampión, ktorého netreba predstavovať. Je vzorom nielen disciplíny, ale aj z technického hľadiska," povedal na jeho adresu.