Tsimikas vstúpil do veľkého futbalu vo farbách Olympiakosu, odkiaľ bol zapožičaný do dánskeho Esbjergu a holandského Willemu. V lete 2020 sa presunul do Liverpoolu, kde sa postupne vypracoval na dôležitého člena rotácie.
Vzhľadom na príchod Milosa Kerkeza z Bournemouthu a zotrvanie Andyho Robertsona však bol 29-ročný obranca odsunutý až na voľbu číslo tri na svojom poste.
V AS Rím, ktoré pokryje sto percent Grékovho platu, ho teraz čaká lekárska prehliadka. Ak všetko klapne, stane sa už štvrtým hosťom v kádri vlkov. Doplnil by Danieleho Ghilardiho z Hellasu a duo z Premier League v podobe Leona Baileyho a Evana Fergusona. Okrem nich Gian Piero Gasperini nastálo privítal z Flamenga ďalšieho beka Wesleyho a tiež stredopoliara Neila El Aynaouiho.
Tsimikas by v novom pôsobisku rád rozšíril zbierku svojich úspechov. Trikrát opanoval grécku ligu, raz aj anglickú a štyrikrát sa radoval z prvenstiev v pohárových súťažiach.