Do mužstva prišiel v septembri minulého roka. Odvtedy odohral 24 zápasov, v ktorých strelil päť gólov a pridal šesť asistencií. Po odchode Marcela je teda druhým predsezónnym veľkým menom, ktoré sa v tíme z mesta Pireus nedokázalo presadiť podľa predstáv a naplniť očakávania.

James v Európe nastupoval postupne za Porto, Monako, Real Madrid, Bayern Mníchov a Everton. Vyskúšal si tiež pôsobenie v katarskom tíme Al-Rayyan. 90-násobný reprezentant Kolumbie má na konte množstvo tímových či osobných ocenení vrátane titulov z Portugalska, Španielska a Nemecka, dvoch výhier v Lige majstrov aj Európskej lige alebo aj cenu pre najlepšieho strelca svetového šampionátu 2014.

Olympiakos sa nachádza na treťom mieste najvyššej gréckej súťaže, na vedúci tím AEK Atény stráca šesť bodov. Do konca sezóny ostáva šesť kôl, pričom v najbližšom kole sa proti sebe postavia práve tieto dva tímy.