Bennett sa v roku 2014 stal štvorkou draftu, keď si ho vybralo Calgary. V sezóne 2020/21 bol vymenený práve na Floridu, kde sa postupne zaradil medzi najdôležitejších hráčov Panthers a v ostatných dvoch rokoch dvakrát vyhral Stanley Cup. K poslednému triumfu pomohol počas play-off celkovo 22 bodmi (15+7).
Stal sa najlepším strelcom vyraďovačky a získal Conn Smythe Trophy pre najužitočnejšieho hráča play-off. Bennett vytvoril rekord zámorskej profiligy v počte gólov počas jedného play-off na ľadoch súperov (13). Tímu Panthers pomohol stať sa desiatym tímom v histórii, ktorý obhájil Stanley Cup.
Zároveň vytvoril klubové maximum v počte presných zásahov v jednej nadstavbe. Vo finále strelil päť gólov, lepší boli len jeho spoluhráči Sam Reinhart (7) a Brad Marchand (6). Kanadský útočník sa presadil v každom otváracom zápase jednotlivých sérií, čím sa stal jedným z dvoch hráčov v dejinách NHL.
Bennett (15) sa vyrovnal Alexandrovi Ovečkinovi (15 v roku 2018) a Sidneymu Crosbymu (15 v roku 2009) v počte gólov v rámci jednej vyraďovačky. Medzi aktívnymi hráčmi je spolu s nimi na druhom mieste za Zachom Hymanom (16 v roku 2024).
"Sam je výnimočný hráč, ktorý má jedinečnú kombináciu zručností a fyzickej zdatnosti. Stal sa jedným z najvplyvnejších hráčov v play-off svojej generácie. Zohral kľúčovú úlohu pri zisku našich dvoch Stanleyho pohárov. Sme nadšení, že bude pokračovať u nás," povedal generálny manažér Bill Zito.