Rodák z Columbusu nikdy nebol draftovaný a svoju cestu do profiligy si musel nájsť cez tŕnisté prekážky v AHL. Po dobrej sezóne 2017/18 v NCAA mu dal šancu Anaheim, ale ani po odchode do Colorada nemal isté miesto v NHL. Až v edícii 2023/24 sa dokázal naplno presadiť v najlepšej lige sveta ako člen Nashvillu.
Predators mu ponúkli prvý jednocestný kontrakt, aj to za ligové minimum 775 tisíc dolárov. V lete 2024 sa rozhodol angažovať stále pomerne neznámeho hokejistu Vancouver a urobil veľmi dobre. Zmluva na dva roky za 1,5 milióna dolárov sa okamžite začala vyplácať. Sherwood bol v predošlej sezóne lídrom celej NHL v počte bodyčekov.
Predviedol ich 462, čo je veľký rozdiel oproti druhej priečke. Mathieu Olivier spravil 306 hitov. Generálny manažér Canucks presne vedel, do čoho ide. V play-off sa totiž Vancouver stretol s Nashvillom. "Z prvej ruky sme videli, aký je to tvrdý chlapík. Výborne fyzicky vybavený hráč," hovoril Patrik Allvin v júli 2024.
Sherwood ponúkal oveľa viac ako tvrdosť. Počas základnej časti nazbieral 40 bodov a vytvoril si maximum v profilige. Z toho devätnásť bolo gólov, čo ho radilo na štvrté miesto v tímovej štatistike. V aktuálnom ročníku má presne po polovici dlhodobej fázy sedemnásť zásahov. Ak mu forma vydrží, môže si pripísať viac ako 30-gólový rok.
V počte bodyčekov je druhý (198), lepšie sa darí iba Yakovi Treninovi (209). Pri spojení týchto faktov a konštatovaní, že Canucks patria medzi tie tímy, ktorých sa play-off týkať nebude, zaujíma nevysoký dravý krídelník veľa klubov.
Vzhľadom na jeho spomínaný plat je ideálnou posilou pre ašpirantov na Stanley Cup, nakoľko tí majú väčšinou pri platovom strope pomerne málo miesta. Veľký záujem prejavila hlavne Minnesota, kde by sa ideálne hodil, ale v hre o jeho služby sa chcú udržať takisto Boston, Dallas, NY Islanders, Montreal, Philadelphia, San Jose či Tampa Bay.
Renomovaný novinár Elliotte Friedman tiež tvrdí, že Vancouver o oporu nechce prísť. Najlepší strelec mužstva má v dohľadnej dobe dostať ponuku na predĺženie spolupráce v kanadskej organizácii. Iain McIntyre dodáva, že suma by sa mohla pohybovať medzi štyrmi až piatimi miliónmi dolárov ročne.