Chudobin obliekal v zámorskej profilige dresy Minnesoty Wild, Bostonu Bruins, Caroliny Hurricanes, Anaheimu Ducks a Chicaga Blackhawks. Najvýznamnejšiu časť kariéry však absolvoval v Dallase Stars, kde si v rokoch 2018 až 2022 pripísal 102 štartov v základnej časti, pričom dosiahol 47 víťazstiev.
V roku 2020 sa so Stars prebojoval až do finále Stanleyho pohára, kde jeho tím nestačil na Tampu Bay. V play-off vtedy odchytal 25 stretnutí, v ktorých mal priemer 2,69 inkasovaného gólu na zápas a úspešnosť zásahov 91,7 %.
Naposledy sa v NHL objavil 23. marca 2023 v drese Chicaga. Po pôsobení v zámorí sa vrátil do rodnej krajiny. V ročníku 2023/24 zaznamenal päť štartov v KHL za Sibir Novosibirsk.