Dobson bol člen organizácie Islanders od roku 2018, keď ho klub draftoval z 12. miesta. Vybudoval si povesť produktívneho obrancu, jeho osobným maximom je 70 bodov (10+60) v základnej časti sezóny 2023/2024. V uplynulom ročníku 2024/2025 odohral 71 duelov, v ktorých nazbieral 39 kanadských bodov za 10 gólov a 29 asistencií.
S tímom Kanady triumfoval na Turnaji štyroch krajín. Po sezóne mu vypršala trojročná zmluva na 4 milióny dolárov ročne a stal sa obmedzeným voľným hráčom. V tíme Montrealu, v ktorom pôsobí aj slovenský útočník Juraj Slafkovský, sa stane najlepšie plateným hráčom.
Canadiens obetovali za Dobsona dva výbery v 1. kole draftu 2025, v ktorom mali možnosť voľby na 16. a 17. mieste. K Islanders zamieril aj švédsky útočník Emil Heineman. Podľa zámorských médí organizácia z Long Islandu môže získaný balík posunúť ďalej.
Newyorský klub počas blížiaceho sa draftu disponuje prvou voľbou, no rád by získal okrem obrancu Matta Schaefera aj útočníka Jamesa Hagensa, a tak sa bude snažiť o ďalšiu výmenu.