Štyridsaťdvaročný kouč sa prvýkrát pripojil k organizácii ako hlavný tréner Toronta Marlies z AHL v júni 2015. Počas jeho pôsobenia tím vyhral svoj vôbec prvý Calder Cup v roku 2018 a dvakrát aj Macgregor Kilpatrick Trophy ako šampión základnej časti AHL.
Na lavičke hlavného tímu je od sezóny 2019/2020. "Odkedy som prišiel k Maple Leafs, urobil na mňa Sheldon veľký dojem. Ukázal skvelé vodcovské schopnosti vo vzťahu k realizačnému tímu a našim hráčom. Má jasnú víziu pre tento tím. Vypracoval sa na jedného z najlepších trénerov v lige a ja sa teším na ďalšiu spoluprácu s ním," citoval portál TSN.ca slová Trelivinga.
Keefe má za sebou štvrtú sezónu na striedačke Maple Leafs. Tím doviedol v základnej časti k 50 víťazstvám a v play-off Toronto prelomilo prekliate úvodných kôl. Napokon vypadlo v tom druhom s neskorším finalistom Floridou (1:4 na zápasy). Kanadský lodivod doviedol klub z "Original Six" do vyraďovacej fázy v každej zo štyroch sezón.
"Trénovať tento tím je pre mňa veľkou cťou a som skutočne nadšený z možnosti pokračovať v budovaní nášho cieľa. Som vďačný za podporu. V organizácii máme veľa skvelých hráčov a ľudí. Naše spoločné odhodlanie dosiahnuť tímový úspech zostáva nezlomné," poznamenal.