Reimer odchytal iba jeden prípravný duel, v súboji s Detroitom inkasoval štyri góly z 28 striel. V Toronte pôsobil od svojho vstupu do NHL, keď si ho Maple Leafs vybrali vo štvrtom kole draftu 2006. Za klub odchytal 207 zápasov základnej časti, v ktorých mal 91,4 % úspešnosť zákrokov. V play-off pridal sedem štartov.
V roku 2016 ho vymenili do San Jose a neskôr pôsobil aj vo farbách tímov Florida Panthers, Carolina Hurricanes, Detroit Red Wings, Buffalo Sabres a Anaheim Ducks.
Celkovo naskočil v NHL do 525 vystúpení základnej časti s priemerom 2,89 inkasovaného gólu, 91 % úspešnosťou zákrokov a zaznamenal aj 31 shutoutov. Vo vyraďovacej fáze odchytal iba jedenásť stretnutí s priemerom 2,70 gólu na zápas a 92,5 % úspešnosťou.