Rodák z Plymouthu bol v roku 2004 draftovaný do profiligy už v prvom kole z piateho miesta, vybral si ho Phoenix Coyotes. Za tento tím však nikdy nenastúpil, keďže sa nedohodol na podmienkach zmluvy. Pred sezónou 2008/09 putoval do Bostonu.
Neskôr krátko pôsobil v Atlante a po presťahovaní organizácie do Winnipegu sa stal oporou tohto tímu. Súčasťou Jets bol celkovo dvanásť sezón, z toho šesť rokov nosil na drese kapitánske céčko. Edíciu 2023/24 odohral za NY Rangers. V minulej sezóne už nehral, ale kariéru oficiálne ukončil až teraz.
Wheeler v základnej časti NHL odohral celkovo 1 172 zápasov (321+622), v play-off pridal 66 štartov (10+35). USA reprezentoval zhodne raz na juniorskom šampionáte, seniorských MS, ZOH aj Svetovom pohári. V zbierke ale nemá žiadnu medailu a úspech nezažil ani na klubovej scéne.
Počas výluky krátko hral za nemecký Mníchov. V ostatnej sezóne pôsobil ako asistent trénera v klube Connecticut Whalers v detskej súťaži, pretože hráčom tohto celku je jeho syn Louie. Vyskúšal si aj pozíciu televízneho analytika pre Sportsnet.
"Viac-menej som už pred rokom vedel, že ukončím kariéru. Nechcel som sa však ponáhľať s formálnym oznámením," povedal. K definitívnemu rozhodnutiu zavesiť korčule na klinec prispelo takisto zranenia nohy z februára 2024.
Po ňom sa na jeden duel play-off ešte vrátil, ale viac sa na ľade neukázal. "Okamžite som sa zmieril s koncom. Užívam si, že som otec. Spomalil som a páči sa mi byť v spoločnosti svojej rodiny," dodal Wheeler pre Global News.