O'Leary prevzal tím Spišskej Novej Vsi pred aktuálnou sezónou 2024/2025, keď nahradil Vlastimila Wojnara. Ten predtým doviedol mužstvo do historického finále. Po prehre v úvodnom kole zaznamenali zverenci kanadského kouča sériu ôsmich víťazstiev, ktorú ukončila prehra na Slovane, no nasledovalo ďalších päť triumfov.
Spišiaci boli niekoľko týždňov na prvom mieste tabuľky, no výsledkovo im nevyšiel november. V končiacom mesiaci prehrali osem z deviatich duelov, získali iba štyri body a spadli na priebežné štvrté miesto s deväťbodovou stratou na lídra tabuľky Košice. O'Leary viedol Spišiakov v 24 extraligových stretnutiach, v ktorých tím dosiahol 14 triumfov a 10 porážok.
Spišská Nová Ves je štvrtý klub, ktorý v prebiehajúcej sezóne siahol k výmene trénera. Pred ním sa k tomu odhodlali aj v Nových Zámkoch, Trenčíne a v Liptovskom Mikuláši.
