Rodáka z Perrysburgu si počas draftu v roku 2020 vybralo vo štvrtom kole z celkového 119. miesta St. Louis Blues, ale do NHL sa nedostal. Minulé dve sezóny odohral v AHL, kde bol spoluhráčom slovenského mladíka Dalibora Dvorského. Za Springfield absolvoval 75 stretnutí (10+9), ďalších 45 štartov pridal v drese Orlanda v ECHL (8+18).
Dickinson nedokázal naplniť svoj potenciál aj pre to, že ho brzdili zdravotné problémy. Ešte v januári 2022 počas pôsobenia v juniorskej OHL si zlomil pravú stehennú kosť. Vzhľadom na to v nastúpil až v závere edície 2022/23.
Dickinson bol súčasťou národného tímu USA na juniorskom šampionáte v roku 2020, keď sa tento turnaj krátko po začiatku pre koronavírus zrušil. V kádri nováčika z Prešova je štvrtým zahraničným hráčom. Nováčik Tipsport ligy už skôr predstavil ruského obrancu Michajla Sidorova aj zámorské duo útočníkov Hunter Fejes - William Rapuzzi.