Strootman prešiel mládežníckou akadémiou Sparty Rotterdam, krátko pôsobil v Utrechte a v júli 2011 prestúpil za 4,5 milióna eur do PSV Eindhoven, odkiaľ ho o dva roky neskôr kúpilo rímske AS. Aj vďaka pôsobeniu v Cagliari a Janove odohral v najvyššej talianskej súťaži 157 zápasov, v ktorých strelil desať gólov a pridal 22 asistencií.
Kariéru Strootmana, ktorá bola spojená takisto s Marseille, poznačili vážne zranenia kolenných väzov. Aj z toho dôvodu stihol odohrať za národný tím Holandska "len" 46 zápasov, v ktorých zaznamenal tri góly. Zmeškal tak napríklad majstrovstvá sveta v Brazílii, kde sa Oranjes umiestnili na tretej priečke.
"Moja kariéra sa skončila. Ďakujem ti, futbal," napísal na sociálnych sieťach.