Leonard má ešte na nasledujúcu sezónu platnú zmluvu, ktorá mu prinesie viac ako 50 miliónov dolárov. Následne vstúpi do platnosti nový kontrakt na ročník 2027/28, pričom na ďalšiu súťažnú edíciu má americký basketbalista opciu.
Bývalý hráč San Antonia už v Toronte pôsobil v ročníku 2018/19, keď ho doviedol k zatiaľ jedinému titulu. Potom odišiel do Los Angeles Clippers, odkiaľ sa po životnej sezóne (priemerne zaznamenal 27,9 bodu na zápas) v lete vrátil do tímu Raptors.
Novú dohodu s Torontom podpísal Leonard len krátko po tom, ako od vedenia NBA dostal pokutu 700-tisíc dolárov za obchádzanie platového stropu. Clippers museli zaplatiť 30 miliónov dolárov a navyše sa museli vzdať piatich výberov v prvom kole draftu.