Charlton v roku 1958 prežil leteckú katastrofu v Mníchove, pri ktorej zahynulo osem jeho spoluhráčov z United. O osem rokov neskôr vyhral s Anglickom majstrovstvá sveta a o ďalšie dva roky s klubom aj Európsky pohár.
Ako hráč bol známy svojou jedovatou streľbou a zmyslom pre fair-play, neskôr pôsobil ako funkcionár "Red Devils" a bol považovaný za vzorovú postavu minulej éry rytierstva a športového správania. Zápasy na Old Trafforde si málokedy nechal ujsť, navštevovať ich prestal nedávno.
"Nikdy neexistoval populárnejší futbalista. Ako človek a hráč bol taký dokonalý, ako mohol byť," povedal bývalý manažér United Matt Busby, ktorý rovnako ako Charlton prežil mníchovskú haváriu a doviedol klub na vrchol európskeho futbalu.
Charlton bol elegantný, autoritatívny a intuitívny útočník, ktorý vedel zasiahnuť loptu rovnako dobre oboma nohami a skóroval s ukážkovou pravidelnosťou, pričom často rozvlnil sieť aj spoza šestnástky. Začínajúcu plešatosť sa snažil zakryť účesom, ktorý za ním pri behu zanechával dlhé pramene blond vlasov. Bol vzorným športovcom, počas celej kariéry bol iba dvakrát vylúčený a nikdy nebol vylúčený.
Legenda sa narodila 11. októbra 1937 v Ashingtone, baníckom mestečku v severovýchodnom Anglicku, do United zamieril Bobby ako 15-ročný. Busby po druhej svetovej vojne prebudovával klub a kládol dôraz na mládež. Charlton sa stal jedným z "Busbyho detí", ktoré v roku 1957 vyniesli United ligový titul.
Vďaka tomu sa Manchester dostal v nasledujúcej sezóne do Európskeho pohára a práve na ceste z triumfálneho štvrťfinálového zápasu s Crvenou zvezdou Belehrad došlo k spomínanej leteckej tragédii.
Po zastávke na doplnenie paliva v Mníchove lietadlo s tímom dvakrát skúsilo vzlietnuť na rozbahnenej dráhe a pri treťom pokuse sa zrútilo na zem. Charltona vytiahli z vraku a spoluhráč Harry Gregg ho odtiahol do bezpečia, o život však prišlo 23 ľudí.
Jedným z mŕtvych bol Duncan Edwards, ktorý sa už ako 21-ročný presadil vo svetovom futbale a ktorého Charlton označil za "jediného hráča, kvôli ktorému som sa cítil menejcenný". Busby sa z celej udalosti dostal až po dvojmesačnom pobyte v nemocnici.
"Niekedy to pociťujem celkom zľahka, je to ako obyčajné pohladenie štetcom na inak šťastnej nálade. Inokedy ma pohltí ľútosť, smútok a pocit viny, že som mal možnosť odkráčať a toľko toho objaviť," písal Charlton vo svojej autobiagrafii z roku 2007.
Busby časom znovu vybudoval United a v roku 1963 ho doviedol k víťazstvu v FA Cupe. Tri roky nato Charlton dosiahol svetovú slávu, keď nasmeroval Anglicko k historicky prvému celkovému triumfu na majstrovstvách sveta.
Jeho tri góly zahŕňali aj víťazný semifinálový zásah proti Portugalsku a hoci ho vo finále zatienil Franz Beckenbauer, hetrik Geoffa Hursta zabezpečil tímu Alfa Ramseyho víťazstvo 4:2 nad Západným Nemeckom.
Zlatú loptu dostal v roku 1966 a FIFA mu spätne udelila aj Zlatú loptu za výnimočného hráča turnaja. O dva roky neskôr sa na ihrisku vo Wembley opäť zapísal do histórie, keď dvakrát skóroval pri výhre United nad Benficou 4:1 po predĺžení. "Red Devils" sa tak stali prvými anglickými majstrami Európy.
V tom čase už bol Charlton členom "svätej trojice" spolu so šikovným severoírskym krídelníkom Georgeom Bestom a škótskym útočníkom Lawom, ale Európsky pohár 1968 mal byť posledným klubovým ocenením, ktoré získal.
Po MS 1970 v Mexiku ukončil reprezentačnú kariéru s rekordným počtom 49 gólov. Tento zápis prekonal až Wayne Rooney, keď v októbri 2015 strelil svoj 50. gól za Anglicko.
Charltonova dlhá a slávna kariéra hráča sa skončila v roku 1973 so 758 vystúpeniami a 249 gólmi na konte. Ryan Giggs hranicu pokoril v máji 2008 a nakoniec nastúpil za United 963-krát.
Charlton sa stal manažérom hráčov v Prestone North End a krátko pôsobil aj v írskom Waterforde United, než sa v roku 1984 vrátil do United ako riaditeľ. Vtedy ho kráľovná Alžbeta II. povýšila do rytierskeho stavu, v máji 2008 mu klub postavil sochu s Bestom a Lawom pred Old Traffordom a v apríli 2016 na jeho počesť premenovali južnú tribúnu štadióna.