Zmluva mu údajne zabezpečila plat 700 000 libier týždenne, ale 81-násobný reprezentant sa ho rozhodol ukončiť, aby sa mohol zadarmo presťahovať do Holandska. Hendersonov transfer do Al Ettifaq v júli minulého roka bol súčasťou vlny prestupov na vysokej úrovni, ktoré nasledovali po oznámení saudskoarabského ministerstva športu, že tamojší Fond verejných investícií (PIF) prevezme kontrolu nad niekoľkými tímami v saudskoarabskej profesionálnej lige.
Prestup renomovaného Angličana bol vnímaný ako významný krok v jeho kariére, pričom samotný hráč vyjadril nadšenie z novej výzvy a túžbu pomôcť rozvoju ligy. Jeho pôsobenie v Saudskej Arábii však bolo podstatne kratšie, ako sa očakávalo. Nedávno sa 33-ročný rodák zo Sunderlandu nechal počuť, že je nespokojný najmä s právami žien v krajine.
Na druhej strane, Ajax má za sebou ťažký rok, keď v minulej sezóne skončil v Eredivisie na nelichotivom treťom mieste a aktuálnu sezónu začal ešte oveľa horšie - pohybuje sa na samom dne tabuľky holandskej najvyššej súťaže. Od vymenovania dočasného trénera Johna van't Schipa však zaznamenal oživenie, hoci v ligovej tabuľke stále zaostáva a je až piaty.
Hendersonov príchod do Ajaxu by mohol znamenať viac než len veľmi potrebnú posilu do stredu poľa. Jeho skúsenosti a vodcovské kvality by navyše pomohli klubu stabilizovať výkony a udržať si vysokú morálku aj napriek neúspechom. Mohol by byť nápomocný tiež v budúcich európskych ťaženiach, keďže napríklad počas víťazstva Liverpoolu v Lige majstrov v roku 2019 zohral kľúčovú úlohu a zastával pozíciu kapitána. Henderson odohral za Al Ettifaq pod vedením bývalého spoluhráča z "The Reds" Stevena Gerrarda celkovo 17 zápasov a zaznamenal štyri asistencie.