Maldini odstúpil preto, že mu prezident FIGC Giovanni Malagó odobral sľúbené právomoci. Pôvodná dohoda znela, že Maldini vyberie nového trénera národného tímu a prezident jeho voľbu len schváli. "Dohody sa však zmenili. Jediné, čo sa dalo urobiť, bolo rezignovať a vzdať sa štvorročnej zmluvy," vysvetlil bývalý legendárny obranca. Malagó mu telefonicky oznámil, že od daného dňa bude trénera vyberať on sám, čo Maldini považoval za neprijateľné.
Najväčším menom na Maldiniho zozname pre post hlavného trénera bol Pep Guardiola. Talianska delegácia za ním vycestovala do Barcelony, kde spolu strávili celý deň. "Bol veľmi v pokušení a veľmi blízko k tomu, aby to prijal. Dokonca si začal písať rozostavenia na papieriky," prezradil Maldini. Dôrazne pritom poprel špekulácie o tom, že by Guardiola požadoval plat 20 miliónov eur ročne.
Podľa Maldiniho peniaze pri rokovaniach nehrali žiadnu úlohu. "Pep nám jasne povedal: 'Dajte mi o jedno euro menej, než mal predchádzajúci tréner, a budem spokojný!'" citoval taliansky funkcionár slávneho kouča. Príchod napokon stroskotal na Guardiolovej obrovskej únave po 10 náročných rokoch v anglickej Premier League a potrebe podstúpiť operáciu chrbta.
Ďalšou vysnívanou možnosťou bol Carlo Ancelotti, ktorý však v priateľskom telefonáte ponuku odmietol, pretože mu reprezentácia Brazílie čerstvo potvrdila svoju dôveru. Maldini sa preto obrátil na Andreu Pirla. Chcel totiž k národnému tímu mladého trénera, ktorý by sa zameral na techniku, hru jeden na jedného a ofenzívnu mentalitu, v čom podľa neho Taliansko výrazne zaostávalo. V hre boli aj svetoví šampióni Daniele De Rossi a Fabio Grosso, avšak trénerov aktuálne pôsobiacich v kluboch Serie A nebolo možné pre predchádzajúce dohody osloviť.
Prezident Malagó však vymenovanie Pirla napokon nečakane zablokoval. Oficiálnym dôvodom malo byť trénerovo prepojenie s ruskými stávkovými spoločnosťami. Maldini to označil za umelo nafúknutý problém a upozornil, že z právneho hľadiska neexistovala absolútne žiadna prekážka, pričom Pirlo bol ochotný tieto obchodné vzťahy okamžite ukončiť. Napriek tomu Malagó využil situáciu na to, aby si výber trénera ponechal pre seba.
Hoci sú Roberto Mancini a Antonio Conte Maldiniho veľkí priatelia z čias úspešnej hráčskej kariéry, pre svoj nový projekt ich od začiatku nechcel. "Nejde o to, že by som si nevážil Roberta Manciniho, ale mali sme na mysli úplne iné projekty. Chceli sme nového, mladšieho trénera," vysvetlil svoje rozhodnutie. Odmietol vyberať kandidátov len na základe známostí alebo preto, že ich presadzovalo vedenie talianskej ligy.
Maldiniho vízia totiž spočívala v radikálnej prestavbe celého talianskeho futbalu, ktorá by podľa jeho odhadov trvala približne osem až desať rokov. Plánoval zaviesť oveľa ofenzívnejšie metódy, podporiť komplexný systém výchovy mládeže a vytvoriť úplne novú mentalitu naprieč všetkými úrovňami. Táto nevyhnutne dlhá časová os sa však u vedenia futbalovej ligy stretla s obrovskou skepsou.
Strata tejto unikátnej príležitosti Maldiniho stále vnútorne trápi. Spomenul si pritom na inšpiratívnu debatu s Guardiolom o tom, aký gigantický vplyv mal Johan Cruyff na celý španielsky futbal. Hoci sa s ním Maldini nechcel priamo porovnávať, veril, že práve táto náročná a dlhodobá cesta mohla navždy zmeniť identitu talianskeho futbalu. "Je to škoda, naozaj obrovská škoda," povzdychol si na záver svojho rozhovoru.