Jágr hral za Pittsburgh od roku 1990 jedenásť z 24 sezón v NHL. V rokoch 1991 a 1992 pomohol Penguins získať prvé dva Stanleyho poháre v histórii klubu a na sklonku svojho pôsobenia bol aj kapitánom tímu.
Český hokejista, ktorý ešte neodišiel do hokejového dôchodku, bude štvrtým Čechom v NHL, ktorý sa dočká takejto pocty. Dominika Hašeka si takto v roku 2015 uctilo Buffalo a od roku 2018 visia pod stropom arény čísla útočníkov Milana Hejduka v Colorade a Patrika Eliáša v New Jersey.
Penguins oznámili vyradenie Jágrovho dresu videom, ktoré zachytáva moment, keď je rodák z Kladna pozvaný na ceremóniu. "Pittsburgh? Osemnásteho februára? Dobre, budem tam," hovorí Jágr do telefónu predtým, ako sa otočí do kamery a fanúšikom povie: "Pittsburgh, vraciam sa domov."
"Tučniaci" si vybrali budúcu hviezdu NHL v prvom kole draftu v roku 1990 ako piatu voľbu v celkovom poradí. Jágr odohral 806 zápasov základnej časti a získal 1 079 bodov (439+640). V klubovej histórii patrí medzi päť najlepších v počte odohraných zápasov (5. miesto), strelených gólov (4. miesto), asistencií (4. miesto), bodov (4. miesto), hodnotenia plus/mínus (2. miesto) a víťazných zásahov (4. miesto). Bol jedným z 13 kapitánov klubu, "céčko" nosil v rokoch 1998-2001.
Počas prvých dvoch sezón v NHL pomohol mladý Jágr Pittsburghu získať dva Stanleyho poháre. Zažiaril najmä v play-off v roku 1992, keď v 21 zápasoch zaznamenal 24 bodov (11+13). Celkovo odohral v play-off 208 zápasov a získal 201 bodov (78+123). Je jedným z iba šiestich hráčov v histórii NHL, ktorí v play-off dosiahli hranicu 200 bodov.
Počas pôsobenia v Pittsburghu Jágr získal aj všetkých svojich päť Art Ross Trophy pre najproduktívnejšieho hráča ligy a v roku 1999 získal Hart Trophy pre najlepšieho hráča sezóny NHL.
Po odchode z Pittsburghu v roku 2001 hral hviezdny pravý krídelník v NHL za Washington, New York Rangers, Philadelphiu, Dallas, Boston, New Jersey, Floridu a Calgary, v drese ktorého začiatkom roka 2018 ukončil kariéru v elitnej zámorskej súťaži. Odohral v nej 1 733 zápasov a nazbieral 1 921 bodov za 766 gólov a 1 155 asistencií. Je druhým najproduktívnejším hráčom súťaže za Waynom Gretzkym (2 857), štvrtým v počte odohraných zápasov a strelených gólov a piatym v počte asistencií. Jeho 135 víťazných gólov je rekordom NHL.
Spolu s Jiřím Šlégrom je Jágr jedným z dvoch Čechov, ktorí sú členmi takzvaného Triple Gold Clubu. Jágr medzi nich patrí vďaka zisku Stanleyho pohára s Pittsburghom, zlatým medailám z majstrovstiev sveta (2005 a 2010) a historickému triumfu na olympijských hrách v Nagane 1998.
Po odchode z NHL Jágr pracuje pre svoj materský klub Rytíři Kladno, ktorý vlastní. Naposledy sa objavil v zápase v minulej sezóne 21. apríla, keď hokejisti Kladna hájili extraligovú príslušnosť v baráži proti Zlínu.