Kariéra Jakuba Blaszczykowského mala svoje vzostupy aj pády. Poliak sa stal legendou Borussie Dortmund a Wisly Krakov a v iných kluboch je veľmi uznávaný.

Jeho futbalové dobrodružstvo sa začalo v Rakówe Częstochowa a jeho kariéra nabrala na obrátkach po prestupe do Wisly Krakov, ktorý sa uskutočnil v roku 2005. S týmto celkom vyhral poľskú ligu a debutoval v reprezentácii. V roku 2007 prestúpil do Borussie Dortmund.

Tam sa stal miláčikom fanúšikov. S BVB získal dva tituly majstra Nemecka, dva Nemecké superpoháre a Nemecký pohár. V sezóne 2012/13 si zahral vo finále Ligy majstrov, ale so spoluhráčmi prehral s Bayernom Mníchov.

Najlepšie roky strávil Blaszczykowski v Dortmunde, ale bohužiaľ bojoval s viacerými zraneniami, ktoré výrazne brzdili jeho kariéru. V roku 2015 odišiel na hosťovanie do Fiorentiny. Tam ho opäť postihli zdravotné problémy a v Serii A odohral len 15 zápasov. Po návrate z hosťovania prestúpil do VfL Wolfsburg.

V Bundeslige sa mu spočiatku opäť darilo, ale od sezóny 2017/18 sa začali obrovské zdravotné patálie. Od novembra 2017 do februára 2019 odohral len tri duely.

Začiatkom roka 2019 sa vrátil do Wisly Krakov nielen ako futbalista, ale aj ako človek, ktorý zachránil klub pred bankrotom tým, že spolu s Jaroslawom Królewskim a Tomaszom Jażdżyńským vložili svoje peniaze umožnili mu nezmiznúť z futbalovej mapy Poľska. Zažil ťažkú udalosť, keď utrpel vážne zranenie, ktoré mu nedovolilo bojovať s Wislou o udržanie a tím napokon zostúpil.

Za poľskú reprezentáciu odohral celkovo 109 zápasov, čo ho radí na druhé miesto v historickej tabuľke strelcov. Strelil góly na EURO 2012 a 2016, kde patril k hlavným postavám. Svoj posledný zápas v červeno-bielych farbách odohral 16. júna proti nemeckej reprezentácii.

Rozlúčka Jakuba Blaszczykowského sa uskutoční 5. augusta počas domáceho zápasu Wisly Krakov proti Stale Rzeszów.