Bývalý hráč Interu Miláno bol najlepším strelcom majstrovstiev sveta hráčov do 20 rokov v Argentíne a vyhlásili ho za najlepšieho hráča turnaja. Do londýnskeho celku prestúpil minulý rok za zhruba 15 miliónov eur. Išlo o pomerne vysokú sumu za hráča, ktorý sa nikdy neobjavil v prvom mužstve Milánčanov, no zdá sa, že anglická strana vedela, čo robí.
Casadei strávil prvú polovicu sezóny v tíme do 21 rokov, následne odišiel na hosťovanie do druholigového Readingu, kde si zvykal na ostrovný štýl futbalu a v priebehu 1111 minút na trávniku ukázal svoj potenciál.
Pôvodné správy hovorili o plánoch Chelsea poslať mladíka hosťovať do niektorej z top líg, vážny záujem o prestup údajne prejavil aj turínsky Juventus, do úvahy však prichádza aj možnosť, že Casadei v novom ročníku v klube zostane.
Svoj debutový zápas absolvoval proti Wrexhamu (5:0) a na lopte pôsobil veľmi istým dojmom, dobre nahrával a niektorí fanúšikovia označili jeho štýl hry za "progresívny". Odohral navyše celý duel a okrem žltej karty si na konto pripísal aj asistenciu.