Hoci je verejnosti známejší ako manažér, Venables má za sebou aj pôsobivú hráčsku kariéru s viac ako 500 ligovými štartmi. Kreatívny stredopoliar hájil farby Chelsea a Tottenhamu, s ktorými vyhral Ligový pohár (1965), resp. FA Cup (1967). V Londýne vystriedal celkovo štyri prestížne adresy, pričom s QPR oslavoval postup do League One.
Aktívnu kariéru ukončil pre artritídu a na svoje bývalé kluby nezanevrel. V Crystal Palace dostal šancu len krátko po zavesení kopačiek na klinec a okamžite si získal rešpekt dvojnásobným postupom z tretej ligy do najvyššej súťaže s nezvyčajne mladým mužstvom.
Potom sa vrátil do QPR, kde si pripomenul čaro domáceho pohára a s vtedy druholigovým tímom vo finále FA Cupu v roku 1982 výrazne potrápil Tottenham. So Spurs, ďalším bývalým chlebodarcom, si v roku 1990 napravil chuť v rovnakej súťaži celkovým víťazstvom.
Ešte predtým Venables zažil svoje najslávnejšie pôsobenie, keď v roku 1984 na odporúčanie Bobbyho Robsona zakotvil v katalánskej metropole. Jeho typicky anglická formácia 4-4-2 okamžite bodovala v Španielsku, keď v roku 1985 dobyl s Barcelonou ligu a v nasledujúcej sezóne sa dostal do finále neuveriteľných troch pohárových súťaží.
Získal Copa de la Liga, ale na Copa del Rey nedosiahol. Podobne skončil tesne pod vrcholom aj v Pohári európskych majstrov, kde Barça podľahla Steaue v penaltovom rozstrele. Bola to však jej prvá skúsenosť s veľkým európskym finále od roku 1961.
Penaltový rozstrel následne pokazil Venablesovi dojem aj z domáceho Eura 1996, kde vypadol v semifinále s Nemeckom. Niekoľko dní predtým Anglicko, ktoré ťahala dvojica Sheringham - Shearer, zmietlo Holandsko 4:1 v jednom z najlepších výkonov modernej éry.
Venables to dokázal aj bez svojho chránenca Linekera, ktorého priviedol k veľkému úspechu v Barcelone a neskôr na White Hart Lane - a kto vie, ako by si "Albion" počínal na neprehľadných majstrovstvách sveta 1998, keby Venables pred Eurom neoznámil, že už nepovedie národný tím. Mohlo za to súdne konanie po zlom rozchode s Tottenhamom Alana Sugara.
V novom tisícročí charizmatický tréner, zvyčajne nesmierne obľúbený u svojich zverencov, nezaznamenal veľa úspechov a ako asistent Stevea McClarena má nesporný podiel na potupnej neúčasti Anglicka na Eure 2008. Preto sa vydal na dráhu televízneho komentátora a na sklonku života sa vrátil do Španielska, kde sa pred odchodom do dôchodku živil ako hotelier.