Middlesbrough - Chelsea 1:0

Domáci sa ocitli v semifinále Ligového pohára po 20 rokoch. Do vedenia sa dostali v 37. minúte zásluhou Haydena Hackneyho, ktorý strelil prvý gól Middlesbrough v súboji s "The Blues" od augusta 2006, keď sa presadil Mark Viduka. Hráči "Boro" odvtedy nedokázali skórovať v deviatich stretnutiach proti Chelsea, vyšlo to až na desiaty pokus. Smoliarom v drese hostí bol Cole Palmer, ktorý spálil až tri veľké príležitosti.

V základnej zostave Chelsea nastúpil Thiago Silva, ten sa stal vo veku 39 rokov a 109 dní najstarším semifinálovým účastníkom EFL Cupu od čias Ryana Giggsa (40 rokov a 39 dní), ktorý pred desiatimi rokmi hral proti Sunderlandu.

Middlesbrough je navyše prvým tímom z nižšej súťaže od januára 2015, ktorý dokázal Londýnčanov pokoriť v pohárovom stretnutí. Chelsea ťahala proti takýmto mužstvám 28-zápasovú sériu neporaziteľnosti.