Bývalý kapitán "plameňov" ukončil hráčsku kariéru v roku 2011. Následne sa vydal na funkcionársku dráhu a začlenil sa do klubových štruktúr. Od roku 2014 pracoval ako asistent generálneho manažéra Flames.

Päťdesiatjedenročný Conroy nahradí vo funkcii Brada Trelivinga, ktorý sa po uplynulej sezóne dohodol s Flames na ukončení spolupráce. Kanadský klub nepostúpil v minulom ročníku do play-off, v Západnej konferencii obsadil deviate miesto, od postupu ho delili dva body. V kádri Calgary je aj slovenský útočník Adam Ružička, v uplynulej sezóne odohral za Flames 44 zápasov so ziskom 20 bodov (6+14).

Conroya vybrali za nového manažéra spomedzi 40 kandidátov. Podľa TSN sa jeho menovaním otvára aj cesta k príchodu klubovej ikony Jaromea Iginlu na funkcionársku pozíciu.

Conroy odohral za Flames 507 zápasov základnej časti, v ktorých strelil 97 gólov a pridal 211 asistencií. V 45 dueloch play-off pridal 22 bodov (7+15). V roku 2004 postúpil s tímom až do finále Stanleyho pohára. V sezóne 2002/2003 zastával v mužstve funkciu kapitána. Bývalý center obliekal v profilige aj dresy St. Louis Blues, Montrealu Canadiens a Los Angeles Kings.